Die Kirche der Santissima Annunziata ist vielleicht das Bauwerk, das die Guarenesi am meisten lieben. Auch diese Kirche befand sich ursprünglich direkt außerhalb der Stadtmauer, neben dem Tor Val di Villa.
Die heutige Kirche wurde von 1699 bis 1738 gebaut, nach dem Entwurf des Architekten Francesco Rachis Graf von Carpeneto. Auf dem gleichen Gelände befand sich bereits eine ältere Kirche, die im Laufe der Jahrhunderte verschiedene Änderungen erfahren hatte, um sie an die wachsende Bevölkerung anzupassen.
Als ein kostbares Beispiel sakraler Architektur des Piemonts von 1700 hat das Bauwerk einen Grundriss in der Form eines griechischen Kreuzes und entspricht dem barocken Stil.
Die Innenseite fällt vor allem durch die Gemälde auf, die als Fresken die Wände und die Kuppel der Kirche komplett dekorieren. Zu erwähnen wären die Scheinarchitektur, die Marmorierungen und ein Altarbild, das die Annunciazione abbildet, ein Jugendwerk des Moncalvo genannten Malers Guglielmo Caccia. Sehr kostbar ist der Holzchor aus dem 17. Jahrhundert. Die Santissima Annunziata war der Sitz von zwei religiösen Gemeinschaften, einer männlichen, charakterisiert durch die Kleidung aus einem dunkelblauen Sacco, und einer weiblichen, „Umiliate“ genannt, deren Mitglieder eine Kleidung mit hellgelber Farbe trugen.
Das Bauwerk wurde 1909 zum nationalen Denkmal erklärt und war in den letzten Jahren der Gegenstand wichtiger Konsolidierungs- und Restaurierungsarbeiten.
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